Во второй половине XVI века, кроме заморских экспедиций, снаряжавшихся различными правительствами для завоевания новых земель или торговыми компаниями с коммерческими целями, в далекие плавания пускались также частные лица - по тогдашней терминологии, "авантюристы", - попутно занимавшиеся морским разбоем и контрабандной торговлей, часто с ведома властей и при их тайном покровительстве, внося в казну значительную часть добычи.
Особенно "отличились" в это время английские пираты, которые подрывали монопольное испанское могущество на морях внезапными нападениями на караваны судов, возвращавшихся в Испанию с ценными грузами золота, серебра и всевозможных колониальных товаров, и отчаянно смелыми налетами на маленькие гавани и форты, разбросанные вдоль побережья Центральной и Южной Америки. При этом авантюристы или погибали, или неслыханно обогащались, делясь затем своей добычей с вельможами, министрами и с самой королевой Елизаветой, принимавшей негласное участие в снаряжении пиратских экспедиций.
Основной базой британских пиратов в Англии в XVI-XVII веках стал порт Плимут. Отсюда одна за другой выходили на простор Атлантики флотилии "морских псов" ("sea dogs"), от которых не было житья дряхлеющему испанскому льву. Город жил морским разбоем, в огромной гавани было тесно от скопища больших и малых кораблей, склады ломились от ценнейших товаров самого различного происхождения.

Пиратский промысел кормил сотни комиссионеров, факторов, мелких скупщиков награбленного добра. Процветали и богатели кабатчики, содержатели веселых домов и воровских притонов. Спрос рождает предложение, поэтому нигде в Англии не водилось столько отпетых душегубов, по которым уже давно скучала петля. В ночное время городские улицы были опаснее бенгальских джунглей.
Судили и отправляли на виселицу бродягу, просившего милостыню на дороге, вора, попавшегося на карманной краже, или убийцу, позарившегося на вещи случайного прохожего, но к знаменитым мастерам пиратского промысла судьи и шерифы зачастую относились с почтением.
С XVI века сильно развился морской разбой у берегов Вест-Индии: здесь пираты образовали довольно прочную организацию, позднее названную "Береговое братство". Первоначально это были французские каперы, грабившие испанские поселения и суда. Но после заключения в 1559 году Францией мира с Испанией они лишились поддержки государства и превратились из каперов в пиратов.

На смену французским каперам пришли английские, которые действовали не менее активно.
Начиная с 1620 года другое враждебное Испании государство, Голландия, успешно развивая свою колонизаторскую деятельность, повело активную каперскую войну. Голландские каперы в 1624-1625 годах совершили успешное нападение на Пуэрто-Рико.
В этот период в Карибском море появляются буканиры (иногда буканьеры) и флибустьеры, выходцы из среды французских моряков или потерпевших кораблекрушение корсаров и пиратов. Основной базой буканиров становится остров Эспаньола.
Буканиры получили свое прозвище от слова "букан" (по-индейски "коптильня"), которыми пользовались для приготовления консервированного мяса. Этим долго хранящимся продуктом буканиры снабжали команды пиратских кораблей. Сами коптильщики часто вступали в ряды пиратов. В 1639 году после крупной испанской карательной экспедиции буканиры перебрались с Эспаньолы на соседний остров Тортугу, принадлежавший Франции, где образовали настоящую пиратскую республику.

Управляемое опытными мастерами пиратского промысла, маленькое государство буканиров превратилось в грозную силу, которую охотно привлекали на свою сторону Англия и Франция.
Обитатели Тортуги стали величать себя флибустьерами. Это название произошло от голландского слова "vriipuiter", что означает "пират". Английская часть населения Тортуги уловила в его звучании слова "free" - свободный, "booter" - грабитель. Выходцы из Франции переделали его в "flibustier", и в таком виде это слово дошло до наших дней.
В 1654 году испанцы снова провели крупную карательную экспедицию и опустошили пиратское гнездо на Тортуге. Тогда, с разрешения Англии, центр флибустьерской республики "переехал" в город Порт-Ройял на остров Ямайку. В соответствии с королевским указом была установлена такса на получение официального свидетельства, дающего право грабить торговые корабли Испании. Капитан пиратского корабля платил в английскую королевскую казну двадцать фунтов, обещал привозить награбленную добычу в Порт-Ройял, отдавая пятнадцатую часть в пользу короля, и официально считался не пиратом, но капером.